Уксусный альдегид: свойства, получение, применение. Значение слова ацетальдегид в энциклопедии трезвого образа жизни Уксусный альдегид где применяется

УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД (ацетальдегид, этаналь ) - алифатический альдегид, CH 3 CHO; метаболит, образующийся при спиртовом брожении, окислении этилового спирта, в т. ч. в организме человека, и в других обменных реакциях. У. а. используют при получении различных лекарственных средств (см.), уксусной кислоты (см.), надуксусной к-ты CH 3 COOOH, уксусного ангидрида (CH 3 CO) 2 O, этилацетата, а также в производстве синтетических смол и др. На соответствующих производствах представляет собой профессиональную вредность.

У. а. представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, t° пл -123,5°, t° кип 20,2°, его относительная плотность при 20° 0,783, коэффициент преломления при 20° 1,3316, концентрационные пределы взрываемости (КПВ) 3,97 - 57%. С водой, этиловым спиртом, эфиром и другими органическими растворителями У. а. смешивается в любых соотношениях.

У. а. вступает во все реакции, характерные для альдегидов (см.), в частности он окисляется до уксусной к-ты, претерпевает альдольную и кротоновую конденсации, образует уксусно-этиловый эфир по реакции Тищенко и характерные для альдегидов производные по карбонильной группе. В присутствии кислот У. а. полимеризуется до циклического кристаллического тетрамера метальдегида или жидкого паральдегида. В промышленном масштабе У. а. получают гидратацией ацетилена (см.) в присутствии катализаторов - солей ртути, окислением этилового спирта (см.) и наиболее экономичным способом - окислением этилена (см. Углеводороды) в присутствии палладиевого катализатора.

Качественное обнаружение У. а. основано на появлении синего окрашивания в результате взаимодействия У. а. с нитропруссидом натрия в присутствии аминов. Количественное определение состоит в получении какого-либо производного У. а. по карбонильной группе и его весового, объемного (см. Титриметрический анализ) или колориметрического определения (см. Колориметрия).

Образование У. а. как промежуточного продукта обмена веществ происходит как в растительных, так и в животных организмах. Первой стадией превращения этилового спирта в организме человека и животных является его окисление до У. а. в присутствии алкоголь-дегидрогеназы (см.). У. а. образуется также при декарбоксилировании (см.) пирувата (см. Пировиноградная кислота) при спиртовом брожении и при расщеплении треонина (см.) под действием треонин-альдолазы (КФ 4.1.2.5). В организме человека У. а. окисляется до уксусной к-ты гл. обр. в печени под действием НАД-зависимой альдегидоксидазы (КФ 1.2.3. 1), ацетальдегидооксидазы и ксантокиназы. У. а. участвует в биосинтезе треонина из глицина (см.). В наркол. практике применение те ту рама (см.) основано на способности этого препарата специфически блокировать ацетальдегид-оксидазу, что приводит к накоплению в крови У. а. и, как следствие, к сильной вегетативной реакции - расширению периферических сосудов, сердцебиению, головной боли, удушью, тошноте.

Уксусный альдегид как профессиональная вредность

При хрон. воздействии на человека невысоких концентраций паров У. а. отмечают преходящее раздражение слизистых оболочек верхних дыхательных путей и конъюнктивы. Пары У. а. во вдыхаемом воздухе в высоких концентрациях вызывают учащение пульса, повышенную потливость; признаки резкого раздражающего действия паров У. а. в этих случаях усиливаются (особенно ночью) и могут сочетаться с удушьем, сухим болезненным кашлем, головной болью. Последствием такого отравления бывают бронхит и пневмония.

Попадание на кожу жидкого У. а. может вызывать ее гиперемию и появление инфильтратов.

Первая помощь и неотложная терапия

При отравлении парами У. а. пострадавшего необходимо вывести на свежий воздух, обеспечить ингаляцию водяного пара с нашатырным спиртом, при показаниях - ингаляции увлажненного кислорода, сердечные средства, стимуляторы дыхания (лобелин, цитотон), настойка валерианы, препараты брома. При резком раздражении слизистых оболочек дыхательных путей - щелочные или масляные ингаляции. При болезненном кашле - кодеин, этил-морфина гидрохлорид (дионин), горчичники, банки. При раздражении конъюнктивы - обильное промывание глаз водой или изотоническим р-ром хлорида натрия. При отравлении через рот - немедленное промывание желудка водой с добавлением р-ра аммиака (нашатырного спирта), 3% р-ром гидрокарбоната натрия. Дальнейшее лечение - симптоматическое. При попадании У. а. на кожу - немедленное обмывание пораженного участка водой, но лучше 5% р-ром нашатырного спирта.

Пострадавший должен быть отстранен от работы с вредными веществами до выздоровления (см. Профессиональные болезни).

Меры профилактики интоксикаций У. а. заключаются в герметизации оборудования, безотказной работе вентиляции (см.), механизации и автоматизации работ по розливу и транспортировке У. а. Хранить У. а. необходимо в герметически закупоренных сосудах. На производствах и в лабораториях, связанных с контактом с У. а., должны неукоснительно соблюдаться меры личной гигиены, пользование специальной одеждой и обувью, защитными очками, универсальными респираторами.

Предельно допустимая концентрация паров У. а. в воздухе рабочей зоны 5 мг/м 3 .

Библиогр.: Вредные вещества в промышленности, под ред. Н. В. Лазарева и Э. Н. Левиной, т. 1, Л., 1976; Лебедев Н. Н. Химия и технология основного органического и нефтехимического синтеза, М., 1981; Уайт А. и др. Основы биохимии, пер. с англ., т. 1-3, М., 1981,

А. Н. Климов, Д. В. Иоффе; Н. Г. Будковская (гиг.).,

АЦЕТАЛЬДЕГИД , уксусный альдегид , этаналь , СН 3 ·СНО, находится в винном спирте-сырце (образуется при окислении этилового алкоголя), а также в первых погонах, получающихся при ректификации древесного спирта. Прежде ацетальдегид получали окислением этилового спирта бихроматом, но теперь перешли к контактному способу: смесь паров этилового спирта и воздуха пропускается через нагретые металлы (катализаторы). Ацетальдегид, получающийся при разгонке древесного спирта, содержит около 4-5% различных примесей. Некоторое техническое значение имеет способ добывания ацетальдегида разложением молочной кислоты нагреванием ее. Все эти способы получения ацетальдегида постепенно теряют свое значение в связи с разработкой новых, каталитических методов получения ацетальдегида из ацетилена. В странах с развитой химической промышленностью (Германия) они получили преобладающее значение и дали возможность использования ацетальдегида в качестве исходного материала для получения других органических соединений: уксусной кислоты, альдоля и др. Основанием каталитического способа является реакция, открытая Кучеровым: ацетилен в присутствии солей окиси ртути присоединяет одну частицу воды и превращается в ацетальдегид - СН: СН + Н 2 О = СН 3 · СНО. Для получения ацетальдегида по немецкому патенту (химическая фабрика Грисгейм-Электрон в Франкфурте-на- Майне) в раствор окиси ртути в крепкой (45%) серной кислоте, нагретой не выше 50°, при сильном помешивании пропускается ацетилен; образующиеся при этом ацетальдегид и паральдегид периодически сливаются сифоном или отгоняются в вакууме. Наилучшим, однако, является способ, заявленный французским патентом 455370, по которому работает завод Консорциума электрической промышленности в Нюрнберге.

Там ацетилен пропускается в горячий слабый раствор (не выше 6%) серной кислоты, содержащий окись ртути; образующийся при этом ацетальдегид в течение хода процесса непрерывно перегоняется и сгущается в определенных приемниках. По способу Грисгейм-Электрон некоторая часть ртути, образующаяся в результате частичного восстановления окиси, теряется, т. к. находится в эмульгированном состоянии и не может быть регенерирована. Способ Консорциума в этом отношении представляет большое преимущество, т. к. здесь ртуть легко отделяется от раствора и затем электрохимическим путем превращается в окись. Выход почти количественный, и полученный ацетальдегид очень чист. Ацетальдегид - летучая, бесцветная жидкость, температура кипения 21°, удельный вес 0,7951. С водой смешивается в любом соотношении, из водных растворов выделяется после прибавления хлористого кальция. Из химических свойств ацетальдегида следующие имеют техническое значение:

1) Прибавление капли концентрированной серной кислоты вызывает полимеризацию с образованием паральдегида:

Реакция протекает с большим выделением тепла. Паральдегид - жидкость, кипящая при 124°, не обнаруживающая типичных альдегидных реакций. При нагревании с кислотами наступает деполимеризация, и получается обратно ацетальдегид. Кроме паральдегида, существует еще кристаллический полимер ацетальдегида - так называемый метальдегид, являющийся, вероятно, стереоизомером паральдегида.

2) В присутствии некоторых катализаторов (соляная кислота, хлористый цинк и особенно слабые щелочи) ацетальдегид превращается в альдоль . При действии крепких едких щелочей наступает образование альдегидной смолы.

3) При действии алкоголята алюминия ацетальдегид переходит в уксусноэтиловый эфир (реакция Тищенко): 2СН 3 ·СНО = СН 3 ·СОО·С 2 Н 5 . Этим процессом пользуются для получения этилацетата из ацетилена.

4) Особенно большое значение имеют реакции присоединения: а) ацетальдегид присоединяет атом кислорода, превращаясь при этом в уксусную кислоту: 2СН 3 ·СНО + О 2 = 2СН 3 ·СООН; окисление ускоряется, если к ацетальдегиду заранее прибавлено некоторое количество уксусной кислоты (Грисгейм-Электрон); наибольшее значение имеют каталитические способы окисления; катализаторами служат: окись-закись железа, пятиокись ванадия, окись урана и в особенности соединения марганца; б) присоединяя два атома водорода, ацетальдегид превращается в этиловый алкоголь: СН 3 ·СНО + Н 2 = СН 3 ·СН 2 ОН; реакция ведется в парообразном состоянии в присутствии катализатора (никель); в некоторых условиях синтетический этиловый спирт успешно конкурирует со спиртом, получаемым брожением; в) синильная кислота присоединяется к ацетальдегиду, образуя нитрил молочной кислоты: СН 3 ·СНО + HCN =СН 3 ·СН(ОН)CN, из которого омылением получается молочная кислота.

Эти многообразные превращения делают ацетальдегид одним из важных продуктов химической промышленности. Дешевое его получение из ацетилена в последнее время позволило осуществить целый ряд новых синтетических производств, из которых способ производства уксусной кислоты является сильным конкурентом старому способу ее добывания путем сухой перегонки дерева. Кроме того, ацетальдегид находит применение как восстановитель в производстве зеркал и идет для приготовления хинальдина - вещества, применяемого для получения красок: хинолиновой желтой и красной и др.; кроме того, он служит для приготовления паральдегида, применяющегося в медицине в качестве снотворного средства.

Уксусный альдегид относится к органическим соединениям и входит в класс альдегидов. Какими свойствами обладает это вещество, и как выглядит формула уксусного альдегида?

Общая характеристика

Уксусный альдегид имеет несколько названий: ацетальдегид, этаналь, метилформальдегид. Это соединение является альдегидом уксусной кислоты и этанола. Его структурная формула выглядит следующим образом: CH 3 -CHO.

Рис. 1. Химическая формула уксусного альдегида.

Особенностью этого альдегида является то, что он встречается как в природе, так и производится искусственным путем. В промышленности объем производства этого вещества может составлять до 1 миллиона тонн в год.

Этаналь встречается в пищевых продуктах, таких как кофе, хлеб, а также это вещество синтезируют растения в процессе метаболизма.

Уксусный альдегид представляет собой жидкость без цвета, но отличающуюся резким запахом. Растворим в воде, спирте и эфире. Является ядовитым.

Рис. 2. Уксусный альдегид.

Жидкость закипает при достаточно низкой температуре – 20,2 градуса по Цельсию. Из-за этого возникают проблемы с ее хранением и транспортировкой. Поэтому хранят вещество в виде паральдегида, а ацетальдегид из него получают в случае необходимости путем нагревания с серной кислотой (либо с любой другой минеральной кислотой). Паральдегид – это циклический тример уксусной кислоты.

Способы получения

Получить уксусный альдегид можно несколькими способами. Самый распространенный вариант – окисление этилена или, как еще называют этот способ, процесс Вакера:

2CH 2 =CH 2 +O 2 —2CH 3 CHO

Окислителем в данной реакции выступает хлорид палладия.

Также уксусный альдегид можно получить пр взаимодействии ацетилена с солями ртути. Данная реакция носит имя русского ученого и называется реакцией Кучерова. В результате химического процесса образуется енол, который изомеризуется в альдегид

C 2 H 2 +H 2 O=CH 3 CHO

Рис. 3. М. Г. Кучеров портрет.

Ацетальдеги́д (у́ксусный альдегид , этана́ль , метилформальдегид ) - органическое соединение класса альдегидов с химической формулой CH 3 -CHO , является альдегидом этанола и уксусной кислоты . Это один из наиболее важных альдегидов, широко встречающийся в природе и производится в больших количествах индустриально. Ацетальдегид встречается в кофе, в спелых фруктах, хлебе, и синтезируется растениями как результат их метаболизма. Также производится окислением этанола.

Физические свойства

Вещество представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде , спирте , эфире . Из-за очень низкой температуры кипения (20,2 °C) хранят и перевозят ацетальдегид в виде тримера - паральдегида , из которого он может быть получен нагреванием с минеральными кислотами (обычно серной).

Получение

В 2003 глобальное производство было около миллиона тонн в год.

Основной способ получения - окисление этилена (процесс Вакера):

$\backslash mathsf\{2CH\_2\backslash text\{=\}CH\_2\; +\; O\_2\; \backslash rightarrow\; 2CH\_3CHO\}$

В качестве окислителя в процессе Вакера используется хлорид палладия, регенерирующийся окислением хлоридом меди в присутствии кислорода воздуха:

$\backslash mathsf\{CH\_2\backslash text\{=\}CH\_2\; +\; PdCl\_2\; +\; H\_2O\; \backslash rightarrow\; CH\_3CHO\; +\; Pd\; +\; 2HCl\}$ $\backslash mathsf\{Pd\; +\; 2CuCl\_2\; \backslash rightarrow\; PdCl\_2\; +\; 2CuCl\}$ $\backslash mathsf\{4CuCl\; +\; 4HCl\; +\; O\_2\; \backslash rightarrow\; 4CuCl\_2\; +\; 2H\_2O\}$

Также получают уксусный альдегид гидратацией ацетилена в присутствии солей (реакция Кучерова), с образованием енола , который изомеризуется в альдегид:

$\backslash mathsf\{C\_2H\_2\; +\; H\_2O\; \backslash xrightarrow\; \{Hg^\{2+\},\; H^+\}\; CH\_3CHO\}$

Другой метод доминировал до открытия процесса Вакера. Он состоял в окислении или дегидрировании этилового спирта , на медном или серебряном катализаторе.

$\backslash mathsf\{C\_2H\_5OH\; \backslash xrightarrow\{Ag,\; ^oC\}\; CH\_3CHO\; +\; H\_2\}$ $\backslash mathsf\{2C\_2H\_5OH\; +\; O\_2\; \backslash xrightarrow\{Ag,\; ^oC\}\; 2CH\_3CHO\; +\; 2H\_2O\}$

Реакционная способность

По своим химическим свойствам уксусный альдегид является типичным алифатическим альдегидом, и для него характерны реакции этого класса соединений. Его реакционная способность определяется двумя факторами: активностью карбонила альдегидной группы и подвижностью атомов водорода метильной группы, вследствие индуктивного эффекта карбонила.

Подобно другим карбонильным соединениям с атомами водорода у α-углеродного атома, ацетальдегид таутомеризируется , образуя енол - виниловый спирт, равновесие почти полностью смещено в сторону альдегидной формы (константа равновесия - только 6·10 −5 при комнатной температуре ):

Реакция конденсации

Из-за небольших размеров молекулы и доступности в виде безводного мономера (в отличие от формальдегида) ацетальдегид является широко распространённым электрофильным агентом в органическом синтезе . Что касается реакций конденсации, альдегид прохирален . Он используется, в основном, как источник синтона «CH 3 C + H(OH)» в альдольной и соответствующих реакциях конденсации . Реактив Гриньяра и литий-органические соединения реагируют с MeCHO, образуя производные гидроксиэтила . В одной из реакций конденсации , три эквивалента формальдегида присоединяются, а один восстанавливает образующийся альдегид, образуя из MeCHO пентаэритрит (C(CH 2 OH) 4 .)

Ацетальдегид также - важный строительный блок для синтезов гетероциклических соединений. Выдающийся пример - конверсия под действием аммиака до 5-этил-2-метилпиридина («альдегид-коллидин»)

Реакция альдольной конденсации обусловлена подвижностью водорода в альфа-положении в радикале и осуществляется в присутствии разбавленных щелочей. Её можно рассматривать как реакцию нуклеофильного присоединения одной молекулы альдегида к другой:

$\backslash mathsf\{CH\_3\backslash text\{-\}CH\_2\backslash text\{-\}CHO\; +\; CH\_3\backslash text\{-\}CH\_2\backslash text\{-\}CHO\; \backslash rightarrow\; CH\_3\backslash text\{-\}CH\_2\backslash text\{-\}CH(OH)\backslash text\{-\}CH(CH\_3)\backslash text\{-\}CHO\}$

Производные ацеталя

Три молекулы ацетальдегида конденсируются, образуя «паральдегид» - циклический тример, содержащий одиночные С-О связи. Конденсация четырёх молекул даёт циклическое соединение, называемое метальдегид .

Ацетальдегид образует стабильные ацетали при реакции с этанолом в условиях дегидратации. Продукт CH 3 CH(OCH 2 CH 3) 2 называется «ацеталь» , хотя термин используется для описания более широкой группы соединений с общей формулой RCH(OR") 2 .

Применение

Применяют уксусный альдегид для получения уксусной кислоты , бутадиена , некоторых органических веществ, альдегидных полимеров.

Традиционно ацетальдегид, в основном, использовался в качестве прекурсора к уксусной кислоте. Такое применение было отвергнуто ввиду того, что уксусная кислота более эффективно производится из метанола с помощью процессов Монсанто и Катива . В терминах реакции конденсации , ацетальдегид - важный прекурсор к пиридиновым производным, пентаэритролу и кротональдегиду. Мочевина и ацетальдегид конденсируются, образуя смолы. Уксусный ангидрид реагирует с ацетальдегидом, давая этилидендиацетат, из которого получают винилацетат - мономер поливинилацетата .

Биохимия

Болезнь Альцгеймера

Люди, у которых отсутствует генетический фактор конверсии ацетальдегида в уксусную кислоту, могут иметь большой риск предрасположенности к болезни Альцгеймера . «Эти результаты указывают, что отсутствие ALDH2 - это фактор риска для поздно возникающей болезни Альцгеймера.»

Проблема алкоголя

Ацетальдегид, полученный из поглощённого этанола, связывает ферменты, образуя аддукты, связанные с заболеваниями органов. Лекарство дисульфирам (Antabuse) предотвращает окисление ацетальдегида до уксусной кислоты. Это даёт неприятные ощущения при принятии алкоголя. Antabuse используется в случае, когда алкоголик сам хочет излечиться.

Канцероген

Ацетальдегид является канцерогеном первой группы. «Существует достаточно доказательств канцерогенности ацетальдегида (основного метаболита этанола) в экспериментах на животных», кроме того, ацетальдегид повреждает ДНК и вызывает несоразмерное с общей массой тела развитие мускулов, связанное с нарушением белкового равновесия организма. В результате исследования 818 алкоголиков ученые пришли к выводу, что у тех пациентов, которые подвергались действию ацетальдегида в большей степени, присутствует дефект в гене фермента алкогольдегидрогеназы. Поэтому такие пациенты подвержены большему риску развития рака верхней части ЖКТ и печени.

Безопасность

Ацетальдегид токсичен при действии на кожу, ирритант , канцероген . Однако токсичность ацетальдегида ниже, чем у формальдегида , так как ацетальдегид в организме быстро окисляется до безвредной уксусной кислоты. Он также является загрязнителем воздуха при горении, курении, в автомобильных выхлопах. Кроме того, этаналь образуется при термической обработке полимеров и пластиков .

При длительном контакте с воздухом могут образоваться перекиси, и произойти взрыв, который может разрушить ёмкость

• Кожа: Использование адекватной защитной одежды для предотвращения контакта с кожей.
• Глаза: Использование адекватных СИЗ глаз
• Переодевание: При намокании (из-за пожароопасности)
• Рекомендации: Установить фонтанчики для промывки глаз, оборудовать места для быстрого переодевания

Применение СИЗОД

При превышении ПДК следует использовать изолирующие СИЗОД с постоянным избыточным давлением под полнолицевой маской (подача воздуха по потребности под давлением и т.п.). При использовании шланговых СИЗОД они должны быть укомплектованы вспомогательным автономным дыхательным аппаратом с постоянным избыточным давлением под маской и сроком службы, достаточным для покидания опасного места при нарушении подачи воздуха по шлангу.

Для эвакуации могут использоваться фильтрующие СИЗОД с полнолицевой маской и фильтрами для защиты от паров органических соединений, или изолирующий самоспасатель.

Врожденная непереносимость алкоголя

Одним из механизмов врожденной непереносимости алкоголя является накопление ацетальдегида.

Напишите отзыв о статье "Ацетальдегид"

Примечания

1. Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. - М .: Советская энциклопедия, 1988. - Т. 1. - 623 с.
2. March, J. «Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures» J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8 .
3. Sowin, T. J.; Melcher, L. M. «Acetaldehyde» in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI :10.1002/047084289
4. en:Strecker amino acid synthesis
5. Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941), «dl-Alanine», Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21
6. Wittig, G.; Hesse, A. (1988), «Directed Aldol Condensations: β-Phenylcinnamaldehyde», Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 901
7. Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963), «5-Ethyl-2-Methylpyridine», Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451
8. Adkins, H. ; Nissen, B. H. (1941), «Acetal», Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 1
9. en:Monsanto process
10. en:Cativa process
11. NAD+ to NADH Hipolito, L.; Sanchez, M. J.; Polache, A.; Granero, L. Brain metabolism of ethanol and alcoholism: An update. Curr. Drug Metab. 2007, 8, 716-727
14. «Mitochondrial ALDH2 Deficiency as an Oxidative Stress». Annals of the New York Academy of Sciences 1011: 36-44. April 2004. doi:10.1196/annals.1293.004. PMID 15126281 . Retrieved 2009-08-13.
15. Nakamura, K.; Iwahashi, K.; Furukawa, A.; Ameno, K.; Kinoshita, H.; Ijiri, I.; Sekine, Y.; Suzuki, K.; Iwata, Y.; Minabe, Y.; Mori, N. Acetaldehyde adducts in the brain of alcoholics. Arch. Toxicol. 2003, 77, 591.
16. (Press release). International Agency for Research on Cancer (IARC). - «November 2, 2009 ‐‐ IARC has updated the cancer assessments of several personal habits and household exposures that cause cancer, including tobacco, areca nut, alcohol, and household coal smoke. The update was conducted with the advice of 30 scientists from 10 countries who met at IARC in October 2009. [...] The Working Group concluded that acetaldehyde associated with alcohol consumption is carcinogenic to humans (Group 1) and confirmed the classification in Group 1 of alcohol consumption and of ethanol in alcoholic beverages.» Проверено 1 августа 2014.
17. Chemical Summary For Acetaldehyde, US Environmental Protection Agency
19. ^ Nicholas S. Aberle, II, Larry Burd, Bonnie H. Zhao and Jun Ren (2004). «Acetaldehyde-induced cardiac contractile dysfunction may be alleviated by vitamin В1 but not by vitamins B6 or B12». Alcohol & Alcoholism 39 (5): 450-454. doi:10.1093/alcalc/agh085.
20. Nils Homann, Felix Stickel, Inke R. König, Arne Jacobs, Klaus Junghanns, Monika Benesova, Detlef Schuppan, Susanne Himsel, Ina Zuber-Jerger, Claus Hellerbrand, Dieter Ludwig, Wolfgang H. Caselmann, Helmut K. Seitz Alcohol dehydrogenase 1C*1 allele is a genetic marker for alcohol-associated cancer in heavy drinkers International Journal of Cancer Volume 118, Issue 8, Pages 1998-2002
21. Smoking. (2006). Encyclopædia Britannica. Accessed 27 Oct 2006.
22. / Michael E. Barsan (technical Editor). - NIOSH. - Cincinnati, Ohio, 2007. - С. 2. - 454 с. - (DHHS (NIOSH) Publication No. 2005-149).

Отрывок, характеризующий Ацетальдегид

В 1808 году император Александр ездил в Эрфурт для нового свидания с императором Наполеоном, и в высшем Петербургском обществе много говорили о величии этого торжественного свидания.
В 1809 году близость двух властелинов мира, как называли Наполеона и Александра, дошла до того, что, когда Наполеон объявил в этом году войну Австрии, то русский корпус выступил за границу для содействия своему прежнему врагу Бонапарте против прежнего союзника, австрийского императора; до того, что в высшем свете говорили о возможности брака между Наполеоном и одной из сестер императора Александра. Но, кроме внешних политических соображений, в это время внимание русского общества с особенной живостью обращено было на внутренние преобразования, которые были производимы в это время во всех частях государственного управления.
Жизнь между тем, настоящая жизнь людей с своими существенными интересами здоровья, болезни, труда, отдыха, с своими интересами мысли, науки, поэзии, музыки, любви, дружбы, ненависти, страстей, шла как и всегда независимо и вне политической близости или вражды с Наполеоном Бонапарте, и вне всех возможных преобразований.
Князь Андрей безвыездно прожил два года в деревне. Все те предприятия по именьям, которые затеял у себя Пьер и не довел ни до какого результата, беспрестанно переходя от одного дела к другому, все эти предприятия, без выказыванья их кому бы то ни было и без заметного труда, были исполнены князем Андреем.
Он имел в высшей степени ту недостававшую Пьеру практическую цепкость, которая без размахов и усилий с его стороны давала движение делу.
Одно именье его в триста душ крестьян было перечислено в вольные хлебопашцы (это был один из первых примеров в России), в других барщина заменена оброком. В Богучарово была выписана на его счет ученая бабка для помощи родильницам, и священник за жалованье обучал детей крестьянских и дворовых грамоте.
Одну половину времени князь Андрей проводил в Лысых Горах с отцом и сыном, который был еще у нянек; другую половину времени в богучаровской обители, как называл отец его деревню. Несмотря на выказанное им Пьеру равнодушие ко всем внешним событиям мира, он усердно следил за ними, получал много книг, и к удивлению своему замечал, когда к нему или к отцу его приезжали люди свежие из Петербурга, из самого водоворота жизни, что эти люди, в знании всего совершающегося во внешней и внутренней политике, далеко отстали от него, сидящего безвыездно в деревне.
Кроме занятий по именьям, кроме общих занятий чтением самых разнообразных книг, князь Андрей занимался в это время критическим разбором наших двух последних несчастных кампаний и составлением проекта об изменении наших военных уставов и постановлений.
Весною 1809 года, князь Андрей поехал в рязанские именья своего сына, которого он был опекуном.
Пригреваемый весенним солнцем, он сидел в коляске, поглядывая на первую траву, первые листья березы и первые клубы белых весенних облаков, разбегавшихся по яркой синеве неба. Он ни о чем не думал, а весело и бессмысленно смотрел по сторонам.
Проехали перевоз, на котором он год тому назад говорил с Пьером. Проехали грязную деревню, гумны, зеленя, спуск, с оставшимся снегом у моста, подъём по размытой глине, полосы жнивья и зеленеющего кое где кустарника и въехали в березовый лес по обеим сторонам дороги. В лесу было почти жарко, ветру не слышно было. Береза вся обсеянная зелеными клейкими листьями, не шевелилась и из под прошлогодних листьев, поднимая их, вылезала зеленея первая трава и лиловые цветы. Рассыпанные кое где по березнику мелкие ели своей грубой вечной зеленью неприятно напоминали о зиме. Лошади зафыркали, въехав в лес и виднее запотели.

Тесты по химии к аттестации школы

Окончание. Начало см. в № 3/2006

* «Звездочка» означает к о м м е н т а р и и: какие контролируются знания и умения, решения заданий.

Тесты, предлагаемые в 1-м и 2-м полугодиях, различаются по охватываемому материалу школьной программы. Мы рассматриваем задания, рассчитанные на начало учебного года. Здесь проверяются знания учащихся по предыдущему году обучения. Например, в 11-м классе большинство вопросов (10 из 15) посвящены органической химии. Во 2-м полугодии в задания тестов войдут вопросы, изученные в 1-м полугодии текущего года обучения.

Что же надо знать учащимся 11-го класса при выполнении данного теста? Это понятия «функциональная группа», «гомологи», «изомеры»; названия и химические формулы десяти линейных алканов: метана СН 4 , этана С 2 Н 6 , пропана С 3 Н 8 и т. д; тривиальные названия кислород- и азотсодержащих органических соединений: ацетальдегида, формальдегида, уксусной кислоты, этилового спирта, фенола, метилацетата, метиламина; химические свойства веществ; качественные реакции, например, фенола, алкенов, альдегидов, глицерина. Проверяются знания классификации неорганических соединений, в частности оксиды – кислотные, основные и амфотерные; умение пользоваться электронными формулами атомов; виды химических связей и кристаллических решеток, типы химических реакций, расчеты по уравнению реакции.

11-й класс

Вариант 1

1. Соединения, в состав которых входит функциональная группа NН 2 , относятся к классу:

1) аминов; 2) нитросоединений;

3) карбоновых кислот; 4) альдегидов.

* Функциональные группы (определяющие свойства всего класса веществ) азот- и кислородсодержащих органических соединений: а) NН 2 – аминов; б) NО 2 – нитросоединений;
в) СООН – карбоновых кислот; г) С(О)Н – альдегидов.

2. Гомологом этана является:

1) С 2 Н 4 ; 2) С 2 Н 6 ; 3) С 6 Н 6 ; 4) С 3 Н 8 .

* Гомологи – вещества, сходные по строению, различающиеся на одну или несколько групп СН 2 . Сходные – значит принадлежащие к одному классу веществ, например алканы. Более того, у гомологов – одинаковые цепи: либо линейные, либо разветвленные. Сначала надо по названию (этан) написать химическую формулу вещества (С 2 Н 6). Затем, складывая (С 2 Н 6 + СН 2 С 3 Н 8), получить ответ.

3. Пропан взаимодействует с:

1) бромом; 2) хлороводородом;

3) водородом; 4) гидроксидом натрия (р-р).

* Чтобы ответить на вопрос, надо знать о принадлежности пропана к алканам, а также свойства алканов. Для алканов характерны реакции свободнорадикального замещения с галогенами:

4. Этанол не взаимодействует с:

1) Сu; 2) Nа; 3) НСl; 4) О 2 .

* Проверяются знания химических свойств спиртов. В учебниках приводят свойства веществ изучаемого класса (в данном вопросе – свойства спиртов). Только ответить надо, с каким из четырех предложенных веществ этанол не взаимодействует. Реакции этанола:

Может сбить с верного пути следующая реакция:

Однако в ней участвует не медь – восстановитель, а оксид меди(II) – окислитель, хотя и слабый.

5. Этилацетат образуется при взаимодействии уксусной кислоты с:

1) ацетальдегидом; 2) этиленом;

* Этилацетат – сложный эфир – продукт взаимодействия уксусной кислоты с этиловым спиртом:

Присоединение к уксусной кислоте других реагентов, например этилена, не происходит, т. к. уксусная кислота – слабая.

6. Ацетальдегид взаимодействует с:

1) этаном; 2) водородом;

3) оксидом углерода(IV); 4) толуолом.

* Из предложенных веществ ацетальдегид реагирует только с водородом:

7. Вещество Х в схеме реакции

СН 3 СООН + СН 3 ОН Х + Н 2 О:

1) этилацетат; 2) этанол;

3) метилацетат; 4) диэтиловый эфир.

* Надо воспользоваться уравнением реакции из ответа на задание 5. Различие – в используемом спирте (вместо этанола – метанол) и в продукте реакции, здесь ответ – метилацетат.

8. Метиламин взаимодействует с:

1) метаном; 2) кислородом;

* Метиламин – газ (t кип = –42 °С), его выпускают в виде 40%-го водного раствора. Из концентрированных растворов он улетучивается, и, если поднести зажженную спичку к горлышку склянки, газ СН 3 NH 2 вспыхивает:

4СН 3 NН 2 + 9О 2 4СО 2 + 10Н 2 О + 2N 2 .

9. Непредельные углеводороды отличают от предельных с помощью:

1) H 2 SO 4 (конц.); 2) NaOH (р-р);

3) Ag 2 O; 4) KMnO 4 (р-р).

* Качественные реакции в химии связаны с выделением газа, образованием осадка и изменением окраски раствора. Непредельные углеводороды обесцвечивают розовый раствор марганцовки (происходит гидроксилирование по двойной связи). В присутствии кислоты получается бесцветный раствор, а в нейтральной среде выпадает бурый осадок MnO 2:

10. Взаимодействие растворов хлорида меди(II) и гидроксида натрия относится к реакциям:

1) соединения; 2) разложения;

3) обмена; 4) замещения.

* Уравнение реакции хлорида меди(II) и гидроксида натрия, протекающей в растворе:

CuCl 2 + 2NaOH = Cu(OH) 2 + 2NaCl.

11. Какой элемент имеет низшую степень окисления в соединении NаНSО 4 ?

1) Водород; 2) сера;

3) кислород; 4) натрий.

* Низшая степень окисления (условный заряд атома) в соединении NaHSO 4 – у атома кислорода, она равна –2. У атомов натрия, водорода и серы в NaHSO 4 положительные (и значит, большие, чем –2) степени окисления.

12. Химическая связь в молекулах фтора и метана:

* Связь между одинаковыми атомами неметалла (F–F) – ковалентная неполярная, а между атомами разных неметаллов (С–Н) – ковалентная полярная.

13. Укажите основный оксид:

1) SO 3 ; 2) FeO; 3) Al 2 O 3 ; 4) ZnO.

* Условие необходимое, но недостаточное: основный оксид – оксид металла. Поэтому исключаем оксид SO 3 . Среди трех оставшихся веществ Al 2 O 3 и ZnO – амфотерные оксиды, а FeO – основный оксид.

14. Электронная формула внешнего энергетического уровня атома бора:

1) 2s 2 2p 1 ; 2) 3s 2 3p 1 ; 3) 3s 2 3p 3 ; 4) 3s 1 .

* Бор – элемент 2-го периода таблицы Д.И.Менделеева, поэтому варианты ответа 2–4, где фигурирует 3-й энергетический уровень, отпадают.

15. Количество вещества брома Вr 2 , которое может присоединить ацетилен объемом 11,2 л (н.у.) по уравнению реакции

С 2 Н 2 + 2Вr 2 С 2 Н 2 Вr 4 ,

1) 1 моль; 2) 2 моль; 3) 0,5 моль; 4) 0,25 моль.

*Рассчитаем количество вещества ацетилена, взятого в реакцию:

(C 2 H 2) = V /V M = 11,2/22,4 = 0,5 моль.

Коэффициенты перед формулами веществ в уравнении реакции показывают количества веществ участников реакции в молях. Составим пропорцию:

1 моль С 2 Н 2 присоединяет 2 моль Br 2 ,

0,5 моль С 2 Н 2 » » х моль Br 2 .

Отсюда х = 1 моль.

Ответы

Вариант 2

1. Вещество с молекулярной формулой С 6 Н 6 относится к классу:

1) алканов; 2) аренов;

3) алкинов; 4) алкенов.

* Общие формулы углеводородов разных классов: С n H 2n +2 – алканы, С n H 2n – алкены, С n H 2n –2 – алкины, С n H 2n –6 – арены. Подставляя n = 6, находим, что индексу 6 при водороде удовлетворяет класс веществ «арены».

2. Изомерами являются:

1) этилен и ацетилен;

2) 2-метилпропан и 2-метилбутан;

3) 2-метилбутан и н -пентан;

4) н -пентан и н -бутан.

* Среди углеводородов изомеры – вещества с одинаковым числом атомов углерода, а также атомов водорода. Молекулярные формулы предложенных веществ:

1) С 2 Н 4 и С 2 Н 2 ; 2) С 4 Н 10 и С 5 Н 12 ;

3) С 5 Н 12 и С 5 Н 12 ; 4) С 5 Н 12 и С 4 Н 10 .

Отсюда видно, что верный ответ – 3.

3. При полном сгорании пропана С 3 Н 8 образуются:

1) С и Н 2 О; 2) СО 2 и Н 2 О;

3) СО и Н 2; 4) СО и Н 2 О.

* При полном сгорании углеводородов образуются углекислый газ и вода (оксиды элементов, составляющих исходный углеводород).

4. Сходство фенола и одноатомных спиртов проявляется во взаимодействии с:

1) NаОН (р-р); 2) Nа;

3) НСl; 4) НNО 3 (р-р).

* И фенол, и спирт реагируют с натрием:

5. Бутилацетат образуется при взаимодействии бутанола с:

1) ацетальдегидом; 2) уксусной кислотой;

3) этиловым спиртом; 4) ацетиленом.

* Проверяется знание реакции этерификации, а вместе с тем – номенклатуры сложных эфиров («бутилацетат»). Уравнение реакции:

6. Формальдегид взаимодействует с:

1) метаном; 2) кислородом;

3) гидроксидом кальция; 4) бензолом.

* Некоторую сумятицу в этот вопрос вносят сведения о первом синтезе сахаристых веществ действием гидроксида кальция на формальдегид (А.М.Бутлеров, 1861 г.):

Выбрать следует окисление формальдегида кислородом:

7. Уксусная кислота может реагировать с каждым веществом пары:

1) метанол и серебро;

2) гидроксид меди(II) и метанол;

3) серебро и гидроксид меди(II);

4) магний и метан.

* Три вещества: метанол, серебро и гидроксид меди(II) – повторяются попарно в разных сочетаниях. Надо вспомнить ряд напряжений металлов и положение в нем серебра (правее водорода). Серебро с уксусной кислотой не реагирует, варианты 1 и 3 исключаем. Метан из варианта ответа 4 тоже инертное вещество по отношению к СН 3 СООН. Выбираем ответ 2:

2СН 3 СООН + Сu(ОН) 2 (СН 3 СОО) 2 Сu + 2Н 2 О,

СН 3 СООН + СН 3 ОН СН 3 СООСН 3 + Н 2 О.

8. Этиламин может реагировать с:

1) KOH и HNO 3 ; 2) H 2 SO 4 и O 2 ;

3) NaOH и CH 3 OH; 4) NaCl и O 2 .

* Амины проявляют свойства оснований и реагируют с кислотами. Напротив, с основаниями амины не реагируют, поэтому исключаем варианты ответа 1 и 3. Кстати, СН 3 ОН тоже не взаимодействует с этиламином. Амины горят (+О 2), а с солью NaCl не реагируют, как и любое другое органическое вещество. Верный выбор описывается уравнениями реакций:

9. Глицерин в водном растворе можно обнаружить с помощью:

1) хлорной извести; 2) хлорида железа(III);

3) гидроксида меди(II); 4) гидроксида натрия.

* Качественная реакция на глицерин – образование ярко-синего глицерата меди(II) при взаимодействии с гидроксидом меди(II):

10. Взаимодействие магния с соляной кислотой относится к реакциям:

1) соединения; 2) разложения;

3) обмена; 4) замещения.

* Это – замещение. Уравнение реакции:

Mg + 2HCl = MgCl 2 + H 2 .

11. Атомную кристаллическую решетку имеет вещество:

1) вода; 2) озон; 3) графит; 4) аммиак.

* Атомную кристаллическую решетку имеет графит. Прочность связей многих атомов углерода одинаково высокая. В веществах молекулярного строения (Н 2 О, О 3 , NH 3) связи внутри молекулы прочные, а между молекулами – слабые.

12. Химическая связь в молекулах воды и водорода:

1) ковалентная полярная и ковалентная неполярная;

2) ионная и ковалентная полярная;

3) ковалентная неполярная и ковалентная полярная;

4) ионная и ковалентная неполярная.

* В задании упомянуты вещества с ковалентной связью, о чем свидетельствует выражение «в молекулах». Вода – полярное соединение, водород – неполярное.

13. Укажите кислотный оксид:

1) оксид магния; 2) оксид цинка;

3) Cr 2 O 3 ; 4) СО 2 .

* Кислотный оксид – СО 2 . Ему соответствует угольная кислота Н 2 СО 3 .

14. Электронная формула внешнего энергетического уровня (n ) атомов элементов Vа группы (главной подгруппы):

1) ns 2 np 1 ; 2) ns 2 np 2 ; 3) ns 2 np 3 ; 4) ns 2 np 5 .

* Сумма индексов при обозначениях энергетических подуровней n-го уровня для элементов Vа группы равна пяти. Единственно возможное сочетание: ns 2 np 3 .

15. Масса брома, взаимодействующего с 140 г этилена по уравнению реакции

С 2 Н 4 + Вr 2 С 2 Н 4 Вr 2 ,

1) 400 г; 2) 140 г; 3) 800 г; 4) 80 г.

* Уравнение реакции бромирования этилена:

Через х обозначена искомая масса брома. Коэффициенты перед исходными веществами одинаковы, поэтому (Вr 2) = (С 2 Н 4) = m /М = 140/28 = 5 моль. Соответственно масса брома:

m(Вr 2) = М = 5 160 = 800 г.

Ответы